这是一个网约车运营的“双输”风险地带。对网约车司机来说，要么购买高价的营运商业三者险，要么在交通事故之后，得自行承担高额赔偿。对网约车平台而言，若未购买高价营运商业三者险的司机发生交通事故，平台可能会被法院认定管理不力，承担连带或补充赔偿责任。
更为棘手的是，由于各地政策不同，诸多网约车平台并不强制审核所有网约车司机是否购买了营运商业三者险，很多情况下只能靠司机自觉。
山东省高级人民法院（下称“山东高院”）近期发布青岛崂山区法院审理的一起网约车商业险理赔纠纷。兼职网约车司机赵某某一天晚上7点出发，开了约6个小时的网约车，返回自家小区地下车库时和其他车辆发生交通事故。由于赵某某没有将非营运商业三者险变更为营运性质，保险公司不予理赔，最终赵某某赔偿了十多万元。这一案例引出了网约车司机困局的冰山一角。
大量司法案例显示，网约车司机给车辆办理了非营运商业三者险，但遇到交通事故，保险公司却拒绝理赔。保险公司给出的理由是，网约车司机未变更为营运商业三者险，此时将私家车用于网约车，改变了使用性质，显著增加了被保险机动车危险。当商业险理赔纠纷闹到法院，保险公司绝大多数情况下都能胜诉。
车辆相关保险，包括机动车交通事故责任强制保险（下称“交强险”）、车损险、商业三者险、车上人员责任险等。除了交强险，其余险种属于商业险范畴。其中，商业三者险，是在交通事故中导致车外第三人人身或财产损失时，由保险公司按保单约定赔付。造成网约车困局的，正是营运商业三者险和非营运商业三者险的价格差距：营运商业三者险价格较非营运的通常高出一倍，对于接单不多的网约车司机，显得很不“划算”。
研究保险法的中国社会科学院大学法学院教授梁鹏认为，兼职情形下，车辆的风险未达到全营运网约车水平，让兼职司机购买营运商业三者险，有违保险法的对价平衡原则。他表示，化解网约车商业三者险Bug的根本出路在于，保险公司针对网约车风险设计专门的保险费计算方法和保险产品。
