怀斯曼走到了生涯的十字路口。据Eric Pincus透露，怀斯曼有资格得到一份4年6900-8000万美元的合同，但活塞暂时没有这方面的计划，还会继续观察他下赛季是否会带领活塞取得更多胜场。怀斯曼到了证明自己的时候了，他要带领球队获胜。怀斯曼真的可以吗？
怀斯曼上赛季中途在一笔4队大交易中从勇士加盟活塞。入队后，他为活塞出战24场，先发22场，场均得到12.7分8.1个篮板，总命中率53.1%。他场均获得10.2次出手机会，这比他之前在勇士的出手都要多。
新赛季怀斯曼的合同是球队选项，年薪1211万。他有资格赚取一份4年6900到8000万的合同，类似艾萨克那样的合同，但是活塞还想看看他新赛季是否能带领球队获得更多胜场，以此来决定是否给他一份很可观的合同。怀斯曼还要证明自己值得活塞给出这样的合同。在同年状元爱德华兹和拉梅洛-鲍尔都爆红的当下，他还要力求自己的生涯不会就此被NBA球队抛弃。
在NBA，怀斯曼就是一个在夹缝中生存的球员。
怀斯曼于2001年3月31日出生于田纳西州的Bon Aqua Junction。他加盟了纳什维尔的Ensworth高中.在2016年6月，ESPN将怀斯曼列入他们所选的2020届高中生第25名中。在2016年，他为AAU球队圣路易斯老鹰队效力。在2016-17赛季，身为高二学生的他率领Ensworth打入田纳西州次级校际联盟的半决赛，并以场均20分10个篮板的表现，入选MaxPreps全美二年级生最佳阵容的荣誉提名。
在2017年2月，怀斯曼参加了由“便士”哈达威领衔的Penny Team，出战了Nike青年篮球联赛的巡回赛。这是他与哈达威结识的开始。同年8月，他宣布转学到孟菲斯的东部高中，理由是哈达威被提拔为该校主帅。但是这却引起了一场风波。田纳西州次级校际联盟判定怀斯曼不能参加高三赛季，理由是他和哈达威之间的关系。经过漫长的调查，他最终以证据不明被裁定可以出战高三赛季。
在高三赛季，怀斯曼成为ESPN2019年高中生的佼佼者。2018年，他率领东部高中夺取田纳西州3A级别州冠军，在决赛中砍下19分。他还凭借赛季场均18.5分8.2个篮板2.8次盖帽的成绩单，入选MaxPreps全美青年球员三阵。
