对于“篮球之神”而言，“赌博”已经成为他生命中的源动力之一，乔丹好赌在NBA圈内也早已不是什么新闻。他不但在牌桌上一掷千金，训练、比赛和生活中的一切事务，都能被乔丹拿来当作赌资。在乔丹看来，他好赌的天性是竞争意识使然。那么，乔丹到底有多么好赌呢？
据悉，赌博找上乔丹，甚至还要早于NBA。在效力于北卡时，有一次乔丹在一场有关于台球的赌局中连败，输了个精光。好在对手知道乔丹何许人也，也知道乔丹未来会成为NBA球星，因此允许乔丹写下一张欠条。多年后，这张欠条被拿出来拍卖，才终于重见天日。
进入NBA后有了稳定且丰厚的收入，乔丹对于赌博的喜好更是一发不可收拾。对于90年代NBA球迷而言，公牛专机上拥有设施豪华的赌博房，这已不是秘密。《体育画报》早年曾流出一张照片，乔丹、皮蓬和罗恩-哈珀在乘坐专机时，甚至会将牌直接放在走廊地毯上开赌。
乔丹也不会放过任何一个“赌”的机会。一次从专机上取下行李时，乔丹曾称他要赌自己的行李最先被拿出来。其他9名队友一合计，乔丹只有1/10的机会获胜，欣然应允。然而他们不知道的是，乔丹早“贿赂”了一名工作人员，把他的行李率先取下来。结果，乔丹“贿赂”工作人员的钱，又被他全赢了回来。
如今每当听到公牛主场比赛前那段熟悉的音乐，看到“万牛狂奔”的画面，球迷心中仍难掩激动。但大家没注意的是，视频中3头牛狂奔的顺序，以及哪头牛会率先抵达终点，都是提前设定好的。乔丹有次也发现了这一秘密，于是故技重施，又从工作人员那里套取情报，然后等着皮蓬和哈珀傻乎乎地落入圈套。一赛季下来，仅靠这个，乔丹就能收入数千美元。
乔丹好赌也给同时代其他巨星留下深刻印象。1992年总决赛期间，魔术师曾在晚上被乔丹拉着打牌，并打到很晚。见状，魔术师对乔丹说：“你明天还有比赛，我先走了。”但乔丹却表示不用，并绘声绘色地讲起该如何防守德雷克斯勒。以至于在梦一队，乔丹也总嘟囔着：“光投篮有啥意思？不如来赌点儿啥。”
于是，魔术师见识到了这样的乔丹：从晚上11点玩牌到凌晨5点，睡2个小时，8点起床打高尔夫球，歇2个小时，然后在比赛上半场得到30分。对此，魔术师也只能心悦诚服。
随着乔丹的财富越积越多，他的赌注也越来越令人咋舌。据悉，最多的一次，乔丹在一场比赛结束后在赌场仅玩了3个小时，就狂输75万美元。对于当时一些普通NBA球员而言这可能是小半年的年薪，但乔丹却拍屁股走人了。另一次，乔丹在5分钟内输掉15万美元，连他的经纪人大卫-法尔克都惊诧莫名。
此外，坊间还流传着许多和乔丹赌博有关的段子。NFL黑鹰队球星杰里米-罗尼克曾和乔丹打高尔夫，赢了几千美元。期间，乔丹还连续喝光了10瓶啤酒。见状，罗尼克打趣称他会将钱全部押注当晚公牛会输给骑士。但乔丹却预言，他在当晚的比赛中会得到至少40分，赢至少20分。
结果，当晚的比赛乔丹疯狂砍下52分，率公牛赢了骑士26分，不但将输的钱补回来，还赚了一笔。罗尼克打趣称，看过上半场他就意识到自己会输得很惨了。
当然，乔丹的好赌也给他带来过大麻烦。1993年乔丹第一次退役的原因众说纷纭，有人就提出了一种说法，称是乔丹在1993年东区决赛期间，在公牛总比分落后的不利局面下，仍在赌场玩到通宵达旦，并一掷千金。尽管乔丹予以否认，并及时复苏率公牛连扳4场，以4-2逆转淘汰尼克斯，并进而夺冠，但他良好的人设已崩塌，球迷们对他不顾及球队利益的做法怨声载道。
在这种情况下，乔丹和时任NBA总裁大卫-斯特恩商定，采取“以退为进”的策略，先让乔丹退出联盟一段时间以避风头，随后再复出。历史证明这招收到奇效。
此外，关于乔丹好赌还有一桩悬案未破，那就是1993年乔丹父亲被害案。据媒体透露，该案的2名凶手竟都是乔丹和公牛的球迷，而通过乔丹父亲的随身物品，可以得知他和乔丹的关系，但这2名凶手仍对偶像的父亲痛下杀手，并弃尸荒野。
在乔丹父亲失踪后，乔丹团队迟迟未报警，而只是私下雇人调查。在乔丹父亲尸体被发现后，乔丹团队竟要求警方不要披露此事。此外，当年乔丹曾承认，他曾偿还给某毒贩5.7万美元赌债，这笔赌债是1991年公牛刚夺冠后，他和该毒贩打高尔夫球时欠下的。他曾因此缺席了公牛的白宫之行，还被FBI调查。
因此，有人猜测，乔丹父亲遇害案并非凶手临时起意犯案，而是有预谋的谋杀。
即使退役多年，乔丹好赌的天性仍未改，曾在参加某高尔夫慈善赛时因球迷挑衅而发怒，进而和其打赌，并轻松获胜。此外，乔丹好赌的天性也通过其他方式展现出来，比如1992年总决赛被嘲讽“不擅三分”后的回击，比如1995年季后赛落败后第二年豪取72胜。大家也都知道，被激怒的乔丹最可怕。
正如古龙小说《九月鹰飞》中所描述的“铁剑好名，玉箫好色”。NBA中既然有不少贪恋美色却反受其害的球星，也就不乏如乔丹这般好赌的球星。而透过坊间流传的关于乔丹好赌真假难辨的传言，我们却也可瞥见一个更鲜活生动，而非久居庙堂之上的“篮球之神”。
